This area contains presentations associated with the Organic Teaching Laboratory. This area is currently under construction.

Experiments 2-6 and 8-9 are adapted from Kenneth L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd ed., 1994, Houghton Mifflin Co. (successor to D.D. Heath Co.)

The Experiments

Return to the Virtual Classroom

The views and opinions expressed in this page are strictly those of the page author. The contents of this page have not been reviewed or approved by The University of Akron.

http://ull.chemistry.uakron.edu/organic_lab/

Laboratory Tips for Organic Students

Organic Lab is the one lab where water can be the death of a reaction. Many students make the mistake of beginning each lab by washing their glassware. Soon, they find out, too much time has been wasted, their glassware is wet and they have no way to dry it. Clean your glassware at the end of a lab period so that it has time to dry for the next lab period.

There will be times when stand and wait and watch a reaction are required. While waiting, why not prepare for the next step? Obtain needed reagents (provided, working in a fume hood is not required), set up/lay out glassware and review the next step.
(See Preparing for Lab)

Always label reagents and flask contents. Many organic liquids are clear and colorless just like water, so are many aqueous solutions such as acids and bases.

Liquid organic reagents are best measured by volume. Most common organic liquids have their densities reported in one or more of the reference books listed below. (mass/volume=density)

Speaking of liquids - Some clothing items (nylons, rayon etc.) dissolve when coming in contact with solvents such as acetone, ethyl acetate. Sulfuric acid (same acid used in car batteries) will leave holes in cotton clothing, yes even the dilute acid!!! Don't wear your best clothes to lab. Lab coats are usually available at school book stores.

Four excellent sources for physical data of common organic chemicals encountered in the undergraduate laboratory (boiling point, melting point and density) are:

1) The CRC Handbook of Chemistry and Physics

2) Aldrich Chemical Company Catalog

3) The Merck Index

4) Some online chemical information sources can be found on the Chemistry Resources page.

Cooling water always enters the bottom of the condenser and flows out the top at a gentle pace, no need to blow off hoses and soak you lab mates. Check to see if the water is running before heating starts.

Hot glass looks exactly the same as cold glass. This becomes especially important when disassembling distillation and reflux equipment.

Many organics don't mix or dissolve in water and thus require special waste containers. Do not pour organics down the sink!!!!!!!

When performing extractions, SAVE BOTH LAYERS (organic and water) until you are sure which contains the desired product. Can't remember which layer is which? Add a few drops of water to both from your wash bottle, the rest will be obvious.

Always stop distillations before the boiling flask goes dry. Residues concentrated to dryness or near dryness during distillation may be unstable and explode. (This is particularly important with ethers and some alcohols which can form organic peroxides)

Use enough grease on joints to prevent "freezing" but not so much that it drips from the joints, except for Teflon stopcocks, which are never greased. Glass joints which come in contact with "Strong Bases" (KOH, NaOH etc.) need to be greased. Failure to clean them promptly after use will result in permanent sealing of the glass surfaces. (Many labs are changing to microscale labware which by design does not require grease).

Never leave a reaction unattended. If you need to leave the lab for a few min. (restroom break, etc.) ask one of your classmates or the instructor to watch your reaction.

If you think accidents can’t happen to you, here is the result of an accident in an undergraduate organic laboratory at the University of Kentucky. No injuries...but it could have been really bad. click here

University of Illinois at Chicago and Rush University
All Rights Reserved MODIFIED 4/17/2003

http://tigger.uic.edu/~magyar/Lab_Help/OrganicTips/organictips.html

University of New England

Laboratory for Organic Chemistry II

Introduction: The laboratories that accompany Distance Medical Organic Chemistry II are similar to those preformed by students in a laboratory setting on any college or university campus, with one major exception. The experiments are preformed online using Virtual ChemLab, Organic Synthesis and Qualitative Analysis v.2.5, designed by Brian F. Woodfield and Merritt B. Andrus at Brigham Young University.

“Virtual ChemLab, Organic Synthesis and Qualitative Analysis is a collection of realistic simulations of organic synthesis and organic qualitative analysis. In these laboratories, students are put into a virtual environment where they are free to make the choices and decisions that they would confront in an actual instructional laboratory setting and, in turn, experience the resulting consequences.”

“The general features of the organic simulation include the ability to synthesize products; work-up reaction mixtures and perform extractions; use Nuclear Magnetic Resonance and Infrared Spectroscopy, and Thin-Layer Chromatography as analytical tools; and purify products by distillation or recrystallization. The simulation allows for over 1,000,000 outcomes for synthesis experiments.”

The laboratories are at a level for introductory level college general chemistry I courses for pre-health science majors at challenging institutions. An emphasis is placed on understanding the concept of the laboratories and the scientific method since today’s healthcare professionals are expected to have a general understanding of how science and the scientific method contribute to their profession. The UNE online organic chemistry faculty member provides an introduction to each laboratory, relating the lab content to the corresponding course lecture and emphasizing the relevance to the Health Sciences. The labs are thus for pre-medical, dental, PA, DPT, pharmacy and graduate nutrition students.

For more information, click on the following links:: A list of Laboratory Experiments for Organic Chemistry II; How are laboratories graded?; What happens if a student messes up an experiment?

: Solving Spectra Problems; Reduction of Monosaccharides; Esterification of Fatty Acids; Formation of Peptide Bond; Ester Hydrolysis; Isolation of DNA; Alcohol Fermentation; Oxidation of Secondary Alcohol; Fatty Acid Hydration

What happens if a student messes up an experiment? Messing up an experiment is part of the learning process and as such should be noted as such. Virtual ChemLabs experimental formats allow students to repeat experiments as necessary. Clarification regarding lab content is available from the course instructor while the student is conducting the lab as well as throughout the entire course for all course content.

How are laboratories graded? The lab grade for each laboratory assignment is based entirely on the post-lab quiz. Each quiz consists of 10 to 50 multiple choice questions, each worth one point each. All quizzes are submitted online for a grade.

For more information about the course, call 207-602-2494, or email Dr. Rebecca Rowe at rrowe@mail.une.edu.

http://www.une.edu/com/online/organic/laboratoryII.asp

+ نوشته شده در چهارشنبه ششم آبان 1388ساعت 12:3 توسط فاطمه ذوالفقاری نژاد , لیلا شوندی |

راهنماي ايمني كار با مواد شيميايي و کمکهای اولیه در آزمایشگاه شیمی

نظافت و نظم در آزمايشگاه

نظم و نظافت عمومي در آزمايشگاه يكي از مهمترين مظاهر ايمني در آزمايشگاه است.
آزمايشگاهي كه با پسماندهاي اضافي و وسايل غيرقابل استفاده در محيط آزمايشگاه پراكنده است، نه تنها از نظر ظاهر سبب آشفتگي و بهم ريختگي مي شود، بلكه مي تواند عامل مهمي در ايجاد حريق و آتش سوزي باشد.
خارج كردن عوامل غيرقابل استفاده از آزمايشگاه ضمن اينكه بروز حوادث را كم مي كند، فضاي بيشتري را براي كار تحقيق و نگهداري وسايل لازم و ضروري فراهم مي سازد.
آزمايشگاه بطور مرتب بايد نظافت شده و كف آن بوسيله تي نخي كشيده شود. سطوح ميزها و صندلي ها گردگيري و ضدعفوني شود.
در صورتي كه سطوح صندلي و ميزها آغشته به پسماندهاي واكنشگر شده است بايد به منظور جلوگيري از سرايت آن به ساير افراد كاملاً تميز و خشك گردد.

خوردن و آشاميدن در آزمايشگاه

خوردن و آشاميدن در آزمايشگاه ممنوع است. همچنين نگهداري مواد غذايي در محلهايي كه مواد شيميايي خطرناك استفاده مي شود نبايد انجام شود.
خوردن و آشاميدن در مكان مخصوص كه به اين منظور درنظر گرفته شده بايد انجام شود.

نكاتي كه موقع استفاده از اين مكان تميز بايد رعايت شود :
• خارج كردن دستكش بعد از كار با مواد شيميايي و شستن دستها
• عدم انتقال وسايلي كه در آزمايشگاه استفاده مي شود به محيط تميزي كه براي خوردن و آشاميدن در نظر گرفته شده است، مانند خودكار، كتاب، دفترچه يادداشت و غيره ...
• خارج كردن روپوش آزمايشگاه هنگام خوردن و آشاميدن

مخاطرات فيزيكي

مواد قابل اشتعال

مواد قابل اشتعال ممكن است به شكل آئروسل (ذرات ريز مايع پخش شده در هوا)- گاز- مايع يا جامد باشند.
در بيشتر آزمايشگاهها، گازها، مايعات و جامدات از اهميت بيشتري برخورداند.
گازهاي قابل اشتعال توسط OSHA تعريف شده اند و عبارتند از :
(A) گازي كه در دما و فشار محيط، غلظت 13 درصد (حجمي) يا كمتر آن با هوا توليد مخلوط قابل اشتعال مي كند.
(B) گازي كه در دما و فشار محيط، غلظت بالاتر از 12 درصد حجمي آن با هوا توليد مخلوط قابل اشتعال مي كند.
• مايعات قابل اشتعال به مايعاتي اطلاق مي شود كه دماي احتراق آنها پائين تر ازF ◦100 (◦C 37.8) باشد.
• جامدات قابل اشتعال موادي هستند به غير از عوامل قابل انفجار و تركيدن كه در اثر اصطكاك، جذب رطوبت و تغيير خودبخودي ماهيت شيميايي، به شدت آتش مي گيرند و مسبب ايجاد مخاطرات جدي مي شوند.
استفاده از اطلاعات موجود در MSDS (برگه اطلاعات ايمني مواد شيميايي) يك ماده شيميايي بهترين مرجع براي تعيين قابل اشتعال بودن آن است. علاوه بر اين، بر روي برچسب مواد قابل اشتعال اين مطلب قيد شده است.

نكاتي كه هنگام كار كردن با مواد قابل اشتعال بايد رعايت شود :

الف : مواد قابل احتراق را از مكانهاي ذيل خارج كنيد :
- محيطي كه از شعله مستقيم و سطوح بسيار داغ (Hot Plate) استفاده مي شود.
- محيطي كه دستگاههاي مكانيكي و الكتريكي نامطمئن در حال كار كردن است. (بدليل احتمال جرقه زدن)
ب : مواد قابل اشتعال بايد در كابينت هاي مخصوص نگهداري اين مواد قرار داشته باشند، اين كابينت ها بايد از منابع شعله و حرارت دور باشند، يا در يك مكان مخصوص كه به همين منظور درنظر گرفته شده نگهداري شوند.
ج : به منظور پيشگيري از ايجاد الكتريسيته ساكن كف آزمايشگاه از جنسي باشد كه توليد الكتريسيته نكند.
د : سيگار كشيدن ممنوع
در آزمايشگاههايي كه با مواد شيميايي قابل اشتعال سروكار دارند، در صورتي كه يخچال يا فريزر وجود دارد بايد توسط متخصصين ذيربط تأييد شود كه خطر ايجاد جرقه و آتش سوزي توسط آنها وجود ندارد.

مواد خورنده

مواد خورنده به موادي اطلاق مي شود كه در صورت تماس با نسوج و بافتهاي زنده به طريق شيميايي باعث تخريب يا تغيير غيرقابل بازگشت در آنها مي شود.
نمونه هاي زيادي از اين مواد در آزمايشگاهها وجود دادند. از مثالهاي آشناي آن اسيدهاي قوي و بازهاي قوي هستند. اكسيدكننده هاي قوي نيز مي توانند سبب سوختگي و صدمه به چشمها و پوست شوند.
شيشه هايي كه مواد خورنده در آن نگهداري مي شوند بايد در يك ظرف ديگر قرارداده شده و در مكاني نگهداري شود كه هواي آن تهويه مي شود.ظرف ثانويه مي تواند از جنس پلاستيك يا مشابه آن باشد.
ظرف ثانويه علاوه بر اينكه از نشست كردن و ريختن مواد خورنده جلوگيري مي كند، سبب پيشگيري از خوردگي وسايل فلزي ديگر نيز مي شود.
برگه اطلاعات ايمني يك ماده شيميايي (MSDS)، بهترين منبع براي تعيين خورنده بودن آن است. بعلاوه اينكه، بر روي برچسب مواد شيميايي خورنده اين موضوع قيد شده است.

مواد اكسيدكننده
اكسيدكننده ها عواملي هستند كه سبب آتش سوزي مي شوند يا به گسترش اشتعال ساير مواد كمك مي كنند، در نتيجه يا آتش مي گيرند و يا سبب آزاد شدن اكسيژن، يا گازهاي ديگر مي شوند.
نمونه هايي از مواد اكسيدكننده عبارتند از :
نمكهاي پرمنگنات مانند پرمنگنات پتاسيم (KMnO4)
اسيد نيتريك غليظ (HNO3)
نيترات آمونيوم (NH4 NO3)
تركيبات هيپوكلريت و هيپوهاليد مانند وايتكس
يد و ساير هالوژنها
كلريت ها- كلراتها مانند كلرات سديم (NaClO4) و پركلراتها
آمونيوم سريم(IV) نيترات
تركيبات كرم(VI) مانند H2CrO4 ،H2Cr2O7 ، و ساير كروماتها و دي كروماتها
پيريدينيوم كلرو كرومات
پراكسيدها
سولفواكسيدها
اوزون
اسميوم تتراكسايد
نيتروس اكسايد(N2O).
مواد اكسيد كننده در صورت تركيب شدن با مواد قابل اشتعال تشكيل مواد قابل انفجار ميدهند. در نتيجه مواد اكسيدكننده بايد دور از حلالها در مكاني سرد و بدور از رطوبت نگهداري شوند.( اين مواد در زير كاسه دستشويي نگهداري نشود)
با مراجعه به برگه اطلاعات ايمني ماده شيميايي (MSDS) ماده اكسيدكننده مي توان صحيح ترين شيوه نگهداري را بكار برد.

Contact with combustible material may cause fireليست مواد اكسيد كننده اي كه در صورت در صورت تماس با مواد قابل اشتعال سبب آتش سوزيميشود
Explosive when mixed with combustible material. ليست مواد اكسيد كننده اي كه در صورت در صورت تماس با مواد قابل اشتعال سبب انفجارميشود

مواد واكنش پذير با آب

مواد واكنش پذير با آب آن دسته از موادي هستند كه شديداً با آب واكنش داده و ضمن ايجاد گرما توليد گازهاي قابل اشتعال يا سمي مي كنند.
بيشترين مواد واكنش پذير با آب در آزمايشگاههاي شيمي وجود دارد، اما تعدادي از هيدريدها و فلزات قليايي مانند سديم ممكن است در ساير آزمايشگاههاي مراكز تحقيقات هم وجود داشته باشد.
نمونه هايي از مواد واكنش پذير با آب عبارتند از :

كلسيم هيدريد- ليتيم آلومينيوم هيدريد- فلزات سديم، پتاسيم و ليتيم.
- اينگونه مواد بايد در مكاني سرد و خشك نگهداري شوند. هرگز آنها را در زير دستشويي نگهدري نكنيد.
- به منظور پيشگيري از واكنش فلزات قليايي با بخار آب موجود در هوا، اين فلزات بايد در روغنهاي معدني (يا نفت) نگهداري شود.
استفاده از اطلاعت موجود در برگه اطلاعات ايمني(MSDS) مواد واكنش پذير با آب بهترين منبع اطلاعاتي براي شيوه صحيح نگهداري و كاركردن با آنهاست.

ليست مواد واكنش پذير با آب

- فلزات قليايي
- هيدريدهاي فلزات قليايي
- آميدهاي فلزات قليايي
- آلكيل هاي فلزي مانند ليتيم آلكيل- آلومينيوم آلكيل
- واكنشگرهاي گرينيارد
- هاليدهاي غيرفلزي : مانند S2Cl2-SiCl4-PCl5-PCl3-BF3-BCl3
- اسيد هاليدهاي غيرآلي مانند : SO2Cl2 – SOCl2 – POCl3
- پنتو اكسيد فسفر
- كلسيم كاربيد
- اسيد هاليدهاي آلي
- انيدريدهايي كه وزن مولكولي كمي دارند.

مواد آتشگير (Pyrophoric Materials)

مواد آتشگير به موادي اطلاق مي شود كه به طور خودبخود در هوا (دماي پائين تر ازC ◦40 ) مشتعل مي شوند. مواد آتشگير عموماً با آب واكنش پذير هستند و در صورت تماس با آب يا هواي مرطوب آتش خواهند گرفت. نگهداري و جابجا كردن مواد آتشگير بايد در ظرفي كه فضاي آن از گاز آرگون يا نيتروژن (به استتثناء چند مورد) پرشده است انجام شود.

روش ايمن نگهداري مواد آتشگير

محلولهاي آتش گير

مقادير كم محلولهاي آتشگير را در شيشه هايي كه درپوش آن از جنس PTFE (Polytertrafluoroethylene) مي باشد نگهداري مي كنند. مقادير زيادتر آن در سيلندرهاي فلزي (مانند سيلندر گاز) نگهداري مي شود كه يك سوزن مخصوص به دريچه خروجي آن وصل مي شود و بوسيله يك سرنگ كاملاً خشك، هواي داخل سيلندر با يك گاز بي اثر (آرگون يا نيتروژن) جايگزين مي شود.

مواد جامد آتشگير

جامدهاي آتشگير در جعبه هاي مخصوصي كه بوسيله گاز بي اثر پرشده اند نگهداري مي شوند، اين جعبه ها فوق العاده گران قيمت هستند. بنابراين بعضي از اين مواد به شكل محلول فروخته مي شوند و بعضي ديگر در ظروف حاوي روغن معدني (پارافين و ..) يا حلالهاي هيدروكربني سبك نگهداري مي شوند.
جامدهاي آتشگير خفيف (مانند ليتيم آلومينيوم هيدريد يا سديم هيدريد) را مي توان براي مدت زمان كوتاه در هواي معمولي جابجا كرد، اما براي نگهداري طولاني مدت بايد در ظروفي كه فضاي آن با يك گاز خنثي (آرگون يا نيتروژن) پر شده است، نگهداري شود.

معدوم كردن مواد آتشگير

معدوم كردن مقادير كم مواد آتشگير و ظروف خالي آن را بايد با دقت فراوان و با سردكردن باقيمانده اين مواد انجام داد.
- موادي كه واكنش پذيري كمي دارند را در مقادير زيادي از يك حلال بي اثر مانند هگزان رقيق كرده و ظرف آن را در حمام يخ قرار داده و قطره قطره به آن آب سرد اضافه كنيد.
- موادي كه واكنش پذيري زياد دارند: محلول رقيقي از آن را به آهستگي به يخ خشك اضافه كرده و با افزودن يك ماده كه واكنش پذيري ملايمي با ماده آتشگير دارد و همچنين در يخ خشك منجمد نمي شود (مانند دي اتيل اتر، استون، ايزوپروفيل الكل و متانولي كه مقدار جزئي آب داشته باشد) خنثي سازي انجام مي شود.

ليست مواد آتشگير

مواد جامد

1- ذرات ريز فلزاتي مانند : منيزيم – كلسيم- زيركونيم- اورانيوم
2- فلزات قليايي (سديم – پتاسيم)
3- هيدريدهاي فلزي يا غيرفلزي (دي بوران – سديم هيدريد- ليتيم آلومينيوم هيدريد- اورانيوم تري هيدريد)
4- واكنشگرهاي گرينيارد(RMg X)
5- مشتقات آلكيله شده هيدريدهاي فلزي و غيرفلزي (مانند دي اتيل آلومينوم هيدريد- بوتيل ليتيم- تري متيل آلومينيوم).
6- كربونيل هاي فلزي (مانند دي كبالت اكتاكربونيل- كربونيل نيكل)
7- كاتاليزورهاي هيدروژناسيون مانند رنه نيكل
8- فسفر سفيد يا زرد
9- پلوتونيوم
10- متان تلورول (CH3 TeH)

گازهاي آتشگير

- آرسين
- دي بوران
- فسفين
- سيلان
مايعات آتشگير
- هيدرازين
- تركيبات ارگانومتاليك‹‹ Metalorganics ››

موادي كه توليد پراكسيد مي كنند

مواد شيميايي هستند كه به مرور زمان يا در اثر تماس با هوا توليد كريستالهاي پراكسيد مي كنند كه به ضربه حساس هستند. عمومي ترين تركيبات شيميايي كه توليد پراكسيد مي كنند عبارتند از دي اتيل اتر و تتراهيدروفوران (THF)، وقتي كه درب اين مواد باز شد نمي توان از توليد پراكسيد در آنها جلوگيري كرد مگر اينكه بعد از آن در ظرفي نگهداري شوند كه هواي داخل آن گاز بي اثر باشد. ( كه عملاً نشدني است).
به اين دليل، توصيه مي شود، تمام موادي كه توليد پراكسيد مي كنند در هنگام دريافت كردن تاريخ زده شده و به شكل دوره اي ميزان پراكسيد توليد شده در آنها با استفاده از تست هاي مخصوص ارزيابي شود. به عنوان يك اقدام احتياطي، فقط مقاديري از اين مواد كه در يك آزمايش در حال اجرا استفاده مي شود در آزمايشگاه نگهداري كنيد (نه بيشتر)

مطالعه برگ اطلاعات ايمني ماده شيميايي ‹‹ MSDS ›› موردنظر، بهترين منبع اطلاعاتي براي انجام اقدامات صحيح هنگام كار و نگهداري آن است.
طبقه بندي مواد شيميايي كه به مرور زمان توليد پراكسيد مي كنند
گروه I : تركيبات غيراشباع، خصوصاً آنهايي كه جرم مولكولي كمي دارند و ممكن است شديداً پليمريزه شده و بطور اتفاقي شروع به توليد پراكسيد كنند. اين تركيبات را بيشتر از 12 ماه نگهداري نكنيد.

اسامي تعدادي از تركيبات شيميايي گروه I

آكريليك اسيد	تترا فلئورو اتيلن
آكريلو نيتريل	وينيل استات
بوتا دي ان	وينيل استيلن
كلروبوتا دي ان (كلروپرن)	وينيل كلرايد
كلروتري فلئورواتيلن	ونيل پيريدين
متيل متا آكريلات	وينيليدين كلرايد
استيرن

گروه II :
اين گروه شامل تركيباتي هستند كه در هنگام تلغيظ شدن (بوسيله تقطير يا تبخير) خطر توليد پراكسيد دارند. مقدار پراكسيد در اين تركيبات بايد در صورت تلغيظ شدن يا رسيدن به يك غلظت مشخص اندازه گيري شود. اين تركيبات را بيشتر از 12 ماه نگهداري نكنيد.

اسامي تعدادي از تركيبات شيميايي گروه II

استال	دي اكسان (P-dioxane)
كومن (ايزو پروپيل بنزن)	اتيلن گليكول دي متيل اتر (glyme)
سيكلو هگزن	فوران
سيكلو اوكتن	متيل استيلن
سيكلو پنتن	متل سيكلو پنتان
دي استيلن	متيل-1- بوتيل كتون
دي سيكلو پنتا دي ان	تترا هيدرو فوران
دي اتيلن گليكول دي متيل اتر(diglym)	تترا هيدرو نفتالين
دي اتيل اتر (ether)	وينيل اتر

گروه III:
پراكسيد توليد شده توسط اين تركيبات حتي بدون تغليظ شدن ممكن است منفجر شود. اين تركيبات را بيشتر از سه ماه نگهداري نكنيد.

تركيبات آلي	تركيبات غير آلي
دي ونييل اتر	پتاسيم (فلزي)
دي ونييل استيلن	پتاسيم آميد
ايزو پروپيل اتر	سديم آميد
ونييليدن كلرايد

مايعات و گازهاي سرمازا(Cryogenic)

تركيبات سرمازا(Cryogenic) : گازهايي هستند كه در دماهاي پائين به مايع يا جامد تبديل شده اند. نمونه هايي از اين تركيبات سرمازا عبارتند از : هليوم مايع، نيتروژن مايع، اكسيژن مايع و يخ خشك (دي اكسيد كربن جامد).
خطراتي كه بدليل استفاده از تركيبات سرمازا(Cryogenic) ممكن است رخ دهد عبارتند از : صدمات بافتي ( به شكل يخ زدن بافت به علت سرما)، ايجاد خفگي بدليل جانشين شدن اين تركيبات با اكسيژن موجود در هوا، احتمال انفجار بدليل نوسانات فشار در ظرف نگهداري.
خطر ديگري كه هنگام استفاده از هيدروژن مايع، هليم مايع، و بويژه نيتروژن وجود دارد تغليظ شدن اكسيژن مايع است، كه اگر اكسيژن مايع با مواد قابل اكسيد شدن تماس پيدا كند امكان انفجار وجود خواهد داشت.

نكات ذيل هنگام استفاده از تركيبات سرمازا (Cryogenic) بايد رعا يت شود :

• نگهداري و كار كردن با مواد سرمازا(Cryogenic) بايد در مكاني كه هواي آن به خوبي تهويه مي شود انجام گردد. (از نگهداري و كاركردن با اين مواد در فضاهاي كوچك و درب بسته اجتناب كنيد).
• به عنوان يك اقدام پيشگيرانه هميشه موقع جابجاكردن يا كار كردن با مواد سرمازا از دستكش مخصوص استفاده كنيد.
• موقع تخليه ماده سرمازا يا بازكردن درب ظرف آن بايد ماسك محافظ صورت پوشيده شود.
• حمل و نقل مواد سرمازا(Cryogenic) بايد به شيوه صحيح و تأييد شده انجام گيرد (مثلاً استفاده از ظروف دو جدارة مخصوص). بايد مراقبت نمود كه شيوه كار باعث افزايش بيش از حد گاز و بالارفتن فشار نشود.
• در صورت استفاده از بالابرهاي برقي براي انتقال مواد سرمازا بايد درب ظروف مورد استفاده كاملاً سفت و محكم بوده و حداكثر ظرفيت آن يك ليتر (براي مواد مايع) يا يك كيلوگرم (براي مواد جامد) باشد.

مواد منفجر شونده

تركيب قابل انفجار تركيبي است كه در صورت قرار گرفتن در معرض ضربه ناگهاني، فشار يا دماي بالا، سبب آزادكردن مقادير زيادي حرارت و گاز با فشار زياد به محيط مي شود.
جدول زير نام موادي است كه در صورت تركيب شدن با يكديگر توانايي توليد ماده منفجرشونده را دارند. اين واكنشگرها به شكل عمومي در آزمايشگاهها موجود است.
- استون + كلروفرم در حضور يك باز
- استون + مس ، نقره جيوه يا نمكهاي آنها
- آمونياك (محلولهاي آبي آمونياك)+CL2، Br2، I2
- كربن دي سولفيد + سديم آزيد
- كلر + يك الكل
- كلروفرم يا تتراكلريد كربن + پودر آلومينيوم يا منيزيم
- شاركول + عامل اكسيد كننده
- دي اتيل اتر + كلر
- دي متيل سولفوكسيد + يك آسيل هاليد ، SOCl2 يا POCl3
- دي متيل سولفوكسيد + Cro3
- اتانول + كلسيم هيپوكلريت
- اتانول + نيترات نقره
- اسيد نيتريك + استيك اسيد يا استيك انيدريد
- پيكريك اسيد + نمك يك فلز سنگين مانند سرب، جيوه يا نقره
- اكسيد نقره + آمونياك + اتانول
- سديم + هيدروكربن كلردار
- سديم هيپوكلريت + آمين

سموم ‹‹Poisons››
سموم، تركيباتي شيميايي هستند كه در صورت استنشاق، خوردن، تزريق يا جذب پوستي آنها در بدن، باعث صدمه به اندامهاي هدف، مانند كبد، ريه يا اندام تناسلي مي گردند.

سيلندرهاي گاز فشرده

خطرات ناشي از وجود سيلندرهاي حاوي گاز فشرده در آزمايشگاه به دو صورت شيميايي يا فيزيكي ممكن است باشد.
- آزاد شدن ناگهاني حجم زيادي از يك گاز در محيط مي تواند سبب كم شدن اكسيژن موجود در هوا و متعاقب آن ايجاد خفگي در افراد حاضر در آزمايشگاه نمايد.
- بعضي از گازهاي موجود در آزمايشگاه به دليل قابليت زياد اشتعال پذيري شان ممكن است سبب آتش سوزي در محيط شوند.
- در صورتي كه شير خروجي در اثر ضربه به سيلندرها آسيب ديده باشد، احتمال بروز صدمات جبران ناپذير وجود دارد.

( توجه :             1- درپوش شير سيلندر در موقع حمل و نقل بسته باشد.
                        2- در آزمايشگاه سيلندر گاز فشرده، با وسيله اي مناسب به ديوار ثابت شود.
                         3- حمل و نقل سيلندرهاي گاز فشرده در آزمايشگاهها با وسيله مخصوص آن انجام شود.)

جابجايي سيلندرهاي گاز فشرده

- جابجايي سيلندرهاي گاز فشرده، بايد بوسيله دوچرخه مخصوص آن كه مجهز يه زنجير محافظ سيلندر است انجام شود.
- به منظور محافظت از شير سيلندر، حتماً موقع حمل و نقل درپوش محافظ شير بسته شده باشد.
- سيلندرهاي گاز فشرده در آزمايشگاه حتماً به وسيله زنجير يا تسمه اي محكم به ديوار ثابت شده باشد.
روشها و اقدامات احتياطي براي كاركردن با سيلندرهاي گاز فشرده
رعايت نكات احتياطي در ارتباط با سيلندرهاي گاز فشرده در آزمايشگاه :
- سيلندرها، يا در نگهدارندة فلزي مخصوص كه در كف آزمايشگاه است قرار مي گيرد يا بوسيله تسمه يا زنجيري فلزي به ديوار ثابت مي شود و يا بوسيله يك گيره به ميز كار نصب مي گردد.
- سيلندرها را در مسير تردد عمومي قرار ندهيد.
- سيلندرهايي كه حاوي گازهاي قابل اشتعال هستند در مكاني دور از شعله ( چراغ بونزن) و گرم كننده هاي برقي (هات پليت) بگذاريد.
- براي اطمينان از نوع گاز موجود در سيلندر، به رنگ سيلندر اعتماد نكنيد، بلكه حتماٌ برچسپ سيلندر را بررسي كنيد.
- با توجه به نوع گاز سيلندر، تنها از شير تنظيم كننده (رگولاتور) مخصوص به آن گاز استفاده كنيد.
- شيرهاي خروجي در مواقعي كه لازم نيست بايد بسته باشد.
- هرگز خودتان اقدام به پركردن مجدد سيلندر نكنيد. توليد كنندگان مربوطه اين كار را خواهند كرد و در صورت نياز، سيلندرها را رفع نقص خواهند نمود.

مواد شيميايي خيلي خطرناك

Highly Hazardous Substances

بر اساس استاندارد تعريف شده به وسيله ادارة ايمني و سلامت شغلي

[occupational safety and Health Administration (OSHA)]، مواد شيميايي اي كه خطرات ويژه‌اي دارند تحت عنوان Particularly Hazardous Substances (PHS) نام گذاري و در سه گروه تقسيم بندي شده‌اند.
(PHS) به تركيبات شيميايي اطلاق مي شود كه اگر به طور صحيح و مناسب بكار برده نشوند، ممكن است صدمات فوق العاده شديدي براي افرادي كه با آنها سروكار دارند ايجاد كند. اين صدمات ممكن است به صورت سرطان- صدمه به جنين- ايجاد عيوب ژنتيكي- عقيمي يا ايجاد تغيير در دستگاه توليد مثل باشد. بعلاوه سرايت مقادير بسيار كم بعضي از تركيبات مانند مهاركننده كولين استراز، سيانيد يا مواد شيميايي فوق العاده سمي، ممكن صدمات جبران ناپذير و حتي مرگ به دنبال داشته باشد.
بنابراين كار كردن با اين تركيبات در آزمايشگاه مستلزم رعايت اقدامات ايمني شديدتر و بيشتري مي باشد.
( با توجه به مقادير و روشي كه هنگام كار كردن با اين مواد در آزمايشگاه اتخاذ مي شود بايد دستورالعمل ايمني مناسب را رعايت نمود.)
براساس تقسيم بندي OSHA، سه گروه آن به قرار زير است:

1- موادي كه به عنوان عوامل سرطان زا شناخته شده اند. Carcinogen) "Select"

موادي كه توسط OSHA به عنوان (گروه مواد سرطان زا) انتخاب شده اند Carcinogen) (Select در يكي از زير گروههاي زير قرار مي گيرند.
الف- موادي كه توسط OSHA سرطان زا اعلام شده است : Carcinogen) OSHA)
اين مواد به وسيله OSHA به عنوان سرطان زا معرفي شده اند. هر كدام از اين مواد استانداردهاي مخصوص به خود را دارد كه در زير گروه 2 استانداردهاي عمومي صنعتي كه توسط OSHA بيان شده قرار مي گيرند.
ب- موادي كه در انسان سرطان زا شناخته مي شوند. (Known Human Carcinogen)
اين مواد در تقسيم بندي اي كه از سوي [National Toxicology Program (NTP)] در جديدترين گزارشات سالانه اش بيان مي شود به عنوان موادي كه مي توانند سرطان زا باشند شناخته مي شوند. يا در تقسيم بندي كه به وسيله
International Agency for Research on cancer “IARC” اعلام شده در گروه يك ‹‹ عوامل سرطان در انسان›› قرار دارند.

ج- موادي كه توان ايجاد سرطان در انسان را دارند.
اين مواد در ليستي كه از سوي IARC اعلام شده يا در گروه 2A ‹‹ موادي كه احتمالاً در انسان ايجاد سرطان مي كنند››
“Probably Carcinogenic to humans” و يا در گروه 2B ‹ موادي كه شايد سبب ايجاد سرطان در انسان شوند ›
”Possibly Carcinogenic to humans” قرار مي گيرند.
و يا در طبقه بندي كه توسط [National Toxicology Program (NTP)] اعلام شده با عنوان
reasonably anticipated to be a carcinogen (موادي كه سرطان زا بودن آنها قابل انتظار است) ناميده مي شوند.
با توجه به آزمايشاتي كه به طرق ذيل بر روي حيوانات انجام شده، دلايل آماري معني داري وجود دارد كه حاكي از شيوع تومور در آنهاست.
• ورود مواد سرطان زا از طريق استنشاق : سرايت مزمن به شكل روزانه 6 تا 7 ساعت، هفته اي 5 روز و مقدار ماده كمتر از 15 ميلي گرم در هر متر مكعب از فضا.
• سرايت از طريق پوست : تماس مواد با پوست به مقدار كمتر از 300 ميلي گرم به ازاي هر كيلو وزن بدن در هر هفته
• خوراكي : خوردن مقداري كمتر از 50 ميلي گرم به ازاي هر كيلو وزن بدن به طور روزانه

2- سموم مؤثر بر دستگاه توليد مثل “Reproductive Toxins”

اين تركيبات به موادي اطلاق مي شود كه بر فرآيند طبيعي توليد مثل اثرات منفي ايجاد مي كنند.
اثرات مضر اين مواد به شكل كاهش تمايلات جنسي، كاهش امكان باروري، مرگ جنيني ، القاء نقص كروموزومي (ايجاد جهش) ايجاد ناهنجاري در جنين يا نقايص اساسي بعد از تولد جنين ممكن است ظاهر شود. بعضي از مواقع مشكلات بعد از يك دوره نهفتگي طولاني مدت ممكن است ظاهر شود. گاهي مواقع تعدّد مواد شيميايي، پيچيدگي جريان طبيعي توليد مثل در انسان، و تأثير عوامل ديگر (مانند : سيگار كشيدن، رژيم غذايي، اثرات محيطي) باعث مي شود كه اثر تماس با مواد شيميايي بر ايجاد اين نقايص به سختي پذيرفته شود.
با توجه به اين عدم يقين، زنان باردار هنگام كار كردن با مواد شيميايي آزمايشگاه بايد احتياطات لازم را بطور كامل انجام دهند.
زنان باردار بايد اين مطلب را (حاملگي) به مسئول آزمايشگاه اطلاع دهند. زيرا با ارزيابي خطر در آزمايشگاه و بكارگيري اقدامات پيشگيرانه و استفاده از تجهيزات ايمني مناسب مي توانند كار را به شكل ايمن انجام دهند. صدمات ناشي از سموم بر روي تخم بارور شده و جنين، در مراحل اوليه آبستني شديدتر است. ضمن اينكه اكثر خانمها در اين مرحله حساس، از بارداري خود بي اطلاع هستند. بنابراين به بانواني كه در سنين مناسب بارداري هستند توصيه مي شود كه هنگام كاركردن با مواد شيميايي دقت لازم را بعمل آورند، بخصوص در مورد موادي كه به طور سريع از طريق پوست جذب مي شود (مانند فرم آميد “ formamide ”).
با توجه به شرايط محيط كار و نظر طبيب معالج، يكي از انتخاب هاي زير ممكن است انجام شود.
• كار در محيط آزمايشگاه بدون نياز به هيچ تغييري ادامه يابد.
• كار در محيط آزمايشگاه با ايجاد تغييراتي در روش كار آزمايش انجام شود يا با استفاده از تجهيزات محافظت شخصي در محيط انجام شود.
• در موارد نادري ممكن است طبيب معالج توصيه كند كه تا پايان دورة بارداري در آزمايشگاه فعاليت نكند.
از تغييرات ديگري كه ممكن است نياز شود مورد توجه قرار گيرد :
• بررسي مواد شيميايي كه در آزمايشگاه استفاده مي شوند از نظر تراتوژنيسيته و تعويض آنها ، يا واگذار كردن كار با آنها به شخص ديگر (شخص غير باردار)
• مواظبت شديدتر به منظور اجتناب از سرايت مواد شيميايي هنگام جابجايي يا كار كردن با آنها.
• حساسيت ويژه در مورد استفاده از تجهيزات ايمني فردي، در صورت لزوم از تمامي تجهيزات ايمني استفاده شود.
• در صورت امكان تمام آزمايشات در زير هود شيمي انجام شود، يا اينكه از ساير شيوه هاي مناسب مهندسي مهار خطر استفاده گردد.

عوامل سمي مؤثر بر دستگاه توليد مثل1-2-3-4

در زنان

در مردان

گازهاي بيهوشي دهنده
كربن دي سولفيد
عوامل و داروهاي شيمي درماني ( در سرطان)
كلرودكن (كي پون)
كلروپرن
دي برومو كلرو پروپان (DBCP)
دي نيتروتولوئن
اتيلن دي برومايد
اتيلن گليكول منواتيل اتر
اتيلن اكسايد
مصرف الكل (اتانول)
اترهاي گليكول
هگزان
كاد‌ميم غيرآلي
سرب (آلي و غيرآلي)
كنتراسپتيوهاي خوراكي زنانه
حشره كشها
دخانيات
دماهاي بالا
وينيل كلرايد

گازهاي بيهوشي دهنده
آتيلين
بنزن
كربن دي سولفيد
عوامل و داروهاي شيمي درماني (در سرطان)
كلروپرن
مصرف الكل (اتانول)
اتيلن اكسايد
اترهاي گليكول
فرمالدئيد
سرب (آلي و غير آلي)
مونومتيل جيوه (Methylmercury)
حشره كشها
استرهاي فتاليك اسيد “PAES”
بي فنيل هاي پلي كلر دار “Polychlorinated biphenyls)
استرپتومايسين
استيرن
دخانيات
تولوئن
وينيل كلرايد

1)Casarett and Doull’s TOXICOLOGY The Basic Science of Poisons; 3rd Edition, Macmillan Publishing Co., New York, 1986
2)INDUSTRIAL TOXICOLOGY Safety and Health Applications in the Workplace, P. L. Williams and J. L. Burson, Eds, Van Nostrand Reinhold, New York
3)The Effects of Workplace Hazards on Male Reproductive Health; Department of Health and Human Services National Institute for Occupational Safety and Health Publication No. 96-132
4)The Effects of Workplace Hazards on Female Reproductive Health; Department of Health and Human Services National Institute for Occupational Safety and Health Publication No. 99-104

3- موادي كه سميّت فوق العاده زيادي دارند.

مواد سمي با سميت فوق العاده زياد، به آن دسته از موادي اطلاق مي شود كه مي توانند با يك بار تماس حتي با مقدار كم سبب آسيب هاي جدي، ناتواني و از كار افتادگي و شايد مرگ گردند.
جدول زير مقادير خطرناك مواد شيميايي با توجه به راههاي ورود آنها توسط OSHA تعيين گرديده است.

درجه بندي سميت تعيين شده بوسيله OSHA	درجه بندي سميت به روشي ديگر[1]	LD50 خوراكي (رت ، mg/kg)	LD50 تماس پوستي خرگوش[2]	LC50 استنشاقي رت، ppm براي يك ساعت [3]	LC50 استنشاقي رت، mg/m3 براي يك ساعت
بسيار سمي (Highly toxic)	بسيار سمي (Highly toxic)	كمتر از 50	كمتر از 200	كمتر از 200	كمتر از 2000
سمي Toxic	سميت متوسط (Moderatly Toxic)	500-50	1000-200	2000-200	2000-2000
-----	سميت كم (Slightly Toxic)	5000-500	5000-1000	20000-2000	200000-20000

(1) : Prudent Practices in the Laboratory: Handling and Disposal of Chemicals; National Academy Press, Washington, D.C., 1995

(2) : تعريف LD50 : مقدار مادة شيميايي كه مي تواند از طريق خوردن، تزريق شدن يا از طريق پوست، تحت شرايط كنترل شده آزمايشگاهي ، 50 درصد تعداد حيوانات مورد آزمايش را بكشد.
(3) : LC50: غلظتي از يك ماده شيميايي موجود در هوا، كه قادر است 50 درصد تعداد حيواناتي كه با آن در تماس بوده اند را بكشد.
استانداردهاي OSHA در ارتباط با مواد سمي (Toxic )در لينك زير قابل دستيابي است.

کمکهای اولیه در آزمایشگاه شیمی

با وجود احتياطهاي لازم ممكن است در موقع كار در آزمايشگاه دست يا قسمتي از پوست بدن در اثر تماس با مواد شيميايي سوخته و يا صدمه ببينند. در اين صورت از دستورات زير استفاده كنيد.
سوختگي حاصل از اسيدها:
بلافاصله قسمت آسيب ديده را با آب زياد بشوييد و سپس با محلول سديم بي*كربنات رقيق (5%) شستشو داده و بعد محل سوختگي را با كمي پارافين يا پماد mgo در گليسرين، چرب كنيد.
سوختگي حاصل از قلياها:
شستشو با مقدار زيادي آب و بعد شستشو با محلول (5%) آمونيم كلريد يا محلول اشباع شده بوريك اسيد و يا محلول (2%) اسيد استيك و مجددا شستشو با آب.
سوختگي با فسفر:
محل سوختگي را بايد با محلول (1%) سولفات مس و يا محلول (1%) نيترات نقره شستشو داد.
سوختگي با برم:
با مقدار زيادي آب بشوييد و سپس با گلسيرين چرب كرده و اگر ناراحتي ادامه داشت پس از مدت كمي گلسيرين را با آب گرم از روي قسمت آسيب ديده پاك نموده و از پماد مخصوص سوختگي استفاده كنيد.
سوختگي بر اثر شعله يا تماس با جسم داغ و يا الكتريسيته:
اگر سوختگي از نوع اول (پوست سرخ و كمي متورم شده) باشد، پماد ضد سوختگي به كار ميبريم. اگر از نوع دوم (توليد تاول در اثر سوختگي) يا نوع سوم (آسيب ديدگي قسمتهاي عمقي پوست) باشد محل آسيب ديده را فورا با محلول 1% سديم بي*كربنات شستشو داده و از پماد سوختگي استفاده ميكنيم.
بريدگي:
بريدگيهايي كه در آزمايشگاه اتفاق مي افتد بيشتر در نتيجه شكستن ناگهاني ظروف شيشه اي و تماس شي شكسته با دست ميباشد. اگر بريدگي خفيف باشد، بهتر است بگذاريم براي چند ثانيه مقداري خون از بريدگي خارج شود و پس از اطمينان از اينكه ذرات شيشه در زخم نمانده از پودر پنيسيلين استفاده ميكنيم و آنرا با يك باند يا گاز تميز ميبنديم. اگر بريدگي شديدتر باشد پس از ضد عفوني كردن محل آسيب ديده به يكي از طرق فوق باند تميز روي آن قرار داده و با تنسوپلاست روي بريدگي را ميبنديم.
آتش سوزي مواد:
بايد به سرعت مواد منفجره و ساير مواد سوختني نظير الكل و اتر را از مجاورت آتش دور نموده و سويچهاي چراغ گاز و دستگاههاي الكتريكي را قطع نمود. براي خاموش كردن آتش بهتر است از سيلندرهاي Solidcarbon Dioxide استفاده كرد.
مخلوط شن و سديم بيكربنات نيز براي خاموش كردن آتش مفيد است.
مسموميت با گازها:
1- دستورات مقدماتي و عمومي
استنشاق گازهاي سمي در آزمايشگاه باعث تحريك بيني و گلو و يا سرفه و سردرد ميشود و اين گونه مواد در آزمايشگاه زياد است. گاهي آثار مسموميت با بعضي گازها پس از چند ساعت آشكار ميشود، در اينگونه موارد بايد قواعد كلي زير را رعايت كرد.
الف) مسموم را به هواي آزاد انتقال داده و دكمه هاي لباس را در ناحيه سينه و گردن باز كنيد.
ب) غرغره كردن محلول سديم بيكربنات رقيق، بوييدن تنطور اكاليپتوس و نعناع و آشاميدن چاي يا شير و يا جوشانده دارچين با آب، از كمكهاي اوليه موثر ميباشد.
2- دستورات اختصاصي براي مسموميت با گازها
الف) گاز آمونياك
استنشاق بخار استيك اسيد رقيق و بعد مانند دستور با قلياها عمل شود.
ب) گازهاي برم، كلر، فلوريدريك و كلريدريك
استنشاق بخار محلول رقيق آمونياك و بعد شستشو با آب و محلول 1% سديم بيكربنات
ج) بخارهاي اسيد نيتريك و اكسيدهاي ازت
استنشاق بخار محلول رقيق آمونياك
د) گاز هيدروژن سولفايد
شستشوي بيني و چشم با آب
ورود مواد به چشم
1- ورود مواد به چشم
به وسيله چشم شوي حاوي آب، چشم را بشوييد و در صورت احساس ناراحتي چند مرتبه و هر مرتبه 2 قطره روغن كرچك يا پارافين در چشم بريزيد. در صورت لزوم ميتوان با محلول 1% بوريك اسيد چشم را بشوييد.
2- ورود مواد اسيدي به چشم
در مورد اسيدها پس از شستشوي چشم با آب، چشم را با محلول 1% سديم بيكربنات بشوييد.
مسموميت در اثر ورود مواد سمي به دهان
الف) اسيدها و بازها فقط داخل دهان شده باشند
به سرعت ماده را بيرون ريخته و با مقدار زيادي آب، دهان را ميشوييم و بعد در مورد اسيدها از آب آهك و در مورد بازها از آب ليمو و يا استيك اسيد 5% براي شستن دهان استفاده ميشود.
ب) مواد سمي فرو برده شده
1- اسيدها
آشاميدن مقدار زيادي آب و پس از آن خوراندن و يا مخلوط MgO با آب يا شير، به هيچ وجه از داروهاي تهوع آور يا محلول بيكربنات سديم استفاده نشود.
2- بازها
آشاميدن مقدار زيادي آب و سپس سركه و يا آب ليمو و يا آب نارنج، به هيچ وجه از داروهاي تهوع آور استفاده نشود.
3- نمكهاي آرسنيك يا جيوه
خوردن يك داروي تهوع آور و بعد شير يا سفيده تخم مرغ در آب سرد و روغن كرچك
4- HF
به مريض مقدار زيادي شير بدهيد چون كلسيم موجود در شير بهترين درمان است. استفاده از آب آهك نيز مفيد است.

__________________

منابع:

جداسازی\راهنماي ايمني كار با مواد شيميايي.htm

http://www.sange-saboor.com/thread9619.html

+ نوشته شده در شنبه دوم آبان 1388ساعت 11:26 توسط فاطمه ذوالفقاری نژاد , لیلا شوندی |

شناسایی ترکیبات الی ( تست های شناسایی الکل ها )

الکل ها

الکلها ترکیباتی هستند که دارای گروه هیدروکسیل می‌باشند. فرمول کلی آنها ROH است که در آن R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است.

img/daneshnameh_up/8/85/axsh030.gif

دید کلی

اگر ، بعنوان یک شیمیدان آلی ، قرار بود ده ترکیب آلیفاتیک انتخاب کنید و سپس در جزیره‌ای رها شوید، شما قطعا الکلها را برمی‌گزیدید. شما می‌توانید از آنها تقریبا هر ترکیب آلی دیگر را بسازید، آلکیل هالیدها ، آلکنها ، اترها ، آلدئیدها ، کتونها ، اسیدها ، استرها و دهها ترکیب دیگر.

از آلکیل هالیدها ، می‌توانید واکنشگرهای گرینیار را بسازید و از واکنش این واکنشگرها با آلدئیدها و کتونها الکلهای پیچیده‌تری را بدست آورید و غیره. در آن جزیره دور افتاده ، از الکلهای خود ، نه فقط بعنوان ماده خام استفاده می‌کنید، بلکه آنها را به دفعات ، بعنوان حلال برای انجام واکنشها و برای متبلور کردن فراورده‌ها بکار می‌برید.

اهمیت الکلها

ما نمی‌توانیم در هیچ یک از بخشهای شیمی آلی خیلی جلو برویم، بدون اینکه به الکلها بربخوریم. الکلها در استخلاف هسته دوستی بعنوان سوبسترا و بعنوان هسته‌دوست شرکت می‌کنند. مهمترین و ساده‌ترین اثر کاتالیزوری متعلق به الکلهاست که در شیمی انواع ترکیبها ، در لوله آزمایش و در ارگانیسم زنده ، نقش کلیدی برعهده دارد.

الکلها به آلکیل هالیدها و سایر ترکیباتی که استخلاف هسته‌دوستی انجام می‌دهند، تبدیل می‌شوند، استخلافی که معرفی انواع گروههای عاملی در یک مولکول را امکان پذیر می‌سازد. الکلها امکان دسترسی ما به ترکیبهایی با حالتهای اکسایش بالاتر ، یعنی آلدئیدها ، کتونها و اسیدهای کربوکسیلیک را فراهم می‌سازند.

ساختار الکلها

فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد، ممکن است زنجیرباز یا حلقه‌ای باشد، ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگری باشد که فعلا برای ما ناآشنا است.

همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل (^-OH) هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد.

img/daneshnameh_up/c/c4/2ph.gif

فنل

نکته‌ای در مورد تفاوت الکلها و فنلها

ترکیباتی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیما به یک حلقه آروماتیک متصل است، الکل نیستند، بلکه این ترکیبات ، فنل هستند و با الکلها آنچنان تفاوت فاحشی دارند که آنها را در مبحثی دیگر باید مورد بررسی قرار داد.

طبقه‌بندی الکلها

الکلها بسته به نوع کربن حامل گروه OH^- ، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند:

C(R)_3-OH ، C(R)_2H-OH ، CR(H)_2-OH .

یک واکنش اکسایش که مستقیما با دخالت اتمهای هیدروژن متصل به کربن حامل گروه OH^- انجام می‌شود، در طبقه از الکلها ، روندی کاملا متفاوت دارد.

اما ، معمولا ، الکلهای طبقات مختلف ، فقط از نظر سرعت یا مکانیسم واکنش و به هر طریقی هماهنگ با ساختارشان ، با هم تفاوت دارند. بعضی از استخلافها می‌توانند آنچنان بر واکنش پذیری یک الکل تاثیر گذارند که آن را با الکلهای طبقه‌های دیگر مشابه سازند.

منابع صنعتی الکلها

الکلها ، موادی این چنین مهم در شیمی آلیفاتیک ، نه تنها باید از نظر واکنشها بسیار گوناگون و تنوع پذیر باشند، بلکه به مقدار زیاد و با قیمت ارزان نیز باید قابل تهیه باشند. برای بدست آوردن الکلهای سبک که تکیه‌گاه سنتز آلی آلیفاتیک هستند، سه روش اصلی وجود دارد، روشهایی که می‌توانند همه منابع مواد آلی را مورد استفاده قرار دهند. یعنی نفت ، گاز طبیعی ، زغال سنگ و زیست توده. این سه روش عبارتند از:

آبدارکردن آلکنهای بدست آمده از کراکینگ نفت.
فرایند السک از آلکنها ، مونوکسید کربن و هیدروژن.
تخمیر کربوهیدراتها.

علاوه بر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. بعنوان مثال ، متانول از هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست می‌آید. مخلوط هیدروژن و مونوکسید کربن با نسبت ضروری ، از واکنش آب با متان ، آلکانهای دیگر ، یا زغال سنگ در دمای بالا بدست می‌آید.

img/daneshnameh_up/9/97/products_actis_formula_ma.gif

خواص فیزیکی الکلها

دمای جوش

در میان هیدروکربنها ، به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ، عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکول باشند. در الکلها ، با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا می‌رود و با شاخه‌دار کردن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید، اما نکته غیر عادی در مورد الکلها این است که آنها در دمای بالا به جوش می‌آیند. این دمای جوش بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطعیت قابل ملاحظه بالاتر است.

دمای جوش بالای آنها ، به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار هم نگه داشته‌اند.

حل شدن الکلها

رفتار الکلها بعنوان حل شده نیز توانایی آنها برای تشکیل پیوندهای هیدروژنی را منعکس می‌کند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آب امتزاج‌پذیرند. از آنجا که نیروهای بین مولکولی الکلها همانند نیروهای بین مولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاط هستند. انرژی لازم برای شکستن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی بین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین می‌شود.

تست های شناسایی الکل ها

الکل ها دسته بزرگی از ترکیبات الی حاوی گروه هیدروکسی (OH) هستند که منبع طبیعی ان ها گیاهان بوده و در صنعت از مشتقات نفت نظیر اتیلن ساخته می شود. استفاده وسیع ان ها به عنوان حلال ̦ پاک کننده ̦ سوخت و نیز به عنوان موادی که در صنعت دارویی مصرف دارند. این ترکیبات اغلب در گروههای حلالیت N1 , S1 و یا N2 قرار دارند و به طریق زیر شناسایی می شوند:

تست سدیم

ترکیبات دارای هیدروژن فعال در واکنش با سدیم می توانند هیدروژن خود را ازاد کنند. بسته به نوع ترکیب این هیدروژن می تواند دوباره در محیط جذب یک مولکول دیگر شود و یا از محیط خارج شود. الکل ها در ترکیب با سدیم ̦ هیدروژن خود را به صورت گاز ازاد می کنند. این تست به ترکیبات دارای 3 تا 8 کربن جواب مثبت می دهد. الکل ها سبکتر به دلیل وجود اب در محیط به سرعت با سدیم واکنش می دهند ( این الکل ها جاذبه الرطوبه اند). الکل های سنگین تر ( بیش از 8 کربن ) به کندی واکنش می دهند به طوری که خروج گاز محسوس نیست. این تست برای هیدروژن هایی که در ترکیبات خنثی به سهولت قابل استخلاف باشد مناسب است. به عبارت دیگر هیدروژن های متصل به اکسیژن نیتروژن و یا گوگرد به این تست پاسخ مثبت می دهند.

سدیم تست مناسبی برای تشخیص هیدروژن های فعال در اجسامی که به راحتی یونیزه نمی شوند به عبارت دیگر برای ترکیبات گروههای SA ̦ A2 ̦ A1 و S2 روش مناسبی نیست.

روش کار :

در یک لوله ازمایش خشک یک میلی لیتر الکل مورد ازمایش را بریزید و به ان یک تکه کوچک سدیم بیفزایید. تشکیل حباب های هیدروژن در اطراف سدیم و خروج ان ها نشان دهنده وجود هیدروژن قابل استخلاف در ترکیب است.

MSDS ترکیبات بکار رفته در آزمایش:

۱)ceric ammonium nitrate

Safety data for sodium(۲

sodium msds(۳

Periodic Acid (۴

Safety data for ethyl alcohol(۵

ISOPROPYL ALCOHOl msds(۶

Safety data for allyl alcohol (۷

Acohol(۸

۹) ISOPROPYL ALCOHOL70%

۱۰) MSDS - Alcohol

REACTING ALCOHOLS WITH SODIUM

This page describes the reaction between alcohols and metallic sodium, and takes a very brief look at the properties of the alkoxide which is formed. We will look at the reaction between sodium and ethanol as being typical, but you could substitute any other alcohol you wanted to - the reaction would be the same.

The reaction between sodium and ethanol

Details of the reaction

If a small piece of sodium is dropped into some ethanol, it reacts steadily to give off bubbles of hydrogen gas and leaves a colourless solution of sodium ethoxide, CH₃CH₂ONa. Sodium ethoxide is known as an alkoxide.

If the solution is evaporated carefully to dryness, the sodium ethoxide is left as a white solid.

Although at first sight you might think this was something new and complicated, in fact it is exactly the same (apart from being a more gentle reaction) as the reaction between sodium and water - something you have probably known about for years.

Compare the two:

We normally, of course, write the sodium hydroxide formed as NaOH rather than HONa - but that's the only difference.

Sodium ethoxide is just like sodium hydroxide, except that the hydrogen has been replaced by an ethyl group. Sodium hydroxide contains OH^- ions; sodium ethoxide contains CH₃CH₂O^- ions.

Note: The reason that the ethoxide formula is written with the oxygen on the right unlike the hydroxide ion is simply a matter of clarity. If you write it the other way around, it doesn't immediately look as if it comes from ethanol. You will find the same thing happens when you write formulae for organic salts like sodium ethanoate, for example.

Using the reaction

There are two simple uses for this reaction:

To dispose of small amounts of sodium safely

If you spill some sodium on the bench, or have a small amount left over from a reaction, you can't just chuck it in the sink. It tends to react explosively with the water - and comes flying back out at you again!

It reacts much more gently with ethanol. Ethanol is therefore used to dissolve small quantities of waste sodium. The solution formed can be washed away without problems (provided you remember that sodium ethoxide is strongly alkaline - see below).

To test for the -OH group in alcohols

Because of the dangers involved in handling sodium, this is not the best test for an alcohol at this level. Because sodium reacts violently with acids to produce a salt and hydrogen, you would first have to be sure that the liquid you were testing was neutral.

You would also have to be confident that there was no trace of water present because sodium reacts with the -OH group in water even better than with the one in an alcohol.

With those provisos, if you add a tiny piece of sodium to a neutral liquid free of water and get bubbles of hydrogen produced, then the liquid is an alcohol.

Some simple reactions of alkoxide ions

This is going beyond the demands of UK A level, but you might come across the first example as a part of a bit of practical work. The second example is to reinforce the similarity between sodium ethoxide and sodium hydroxide.

Once again we will take the ethoxide ions in sodium ethoxide as typical. Essentially, ethoxide (and other alkoxide) ions behave like hydroxide ions.
Ethoxide ions are strongly basic

If you add water to sodium ethoxide, it dissolves to give a colourless solution with a high pH - typically pH 14. The solution is strongly alkaline.

The reason is that the ethoxide ions remove hydrogen ions from water molecules to produce hydroxide ions. It is these which produce the high pH.

Ethoxide ions are good nucleophiles

A nucleophile is something which carries a negative or partial negative charge which it uses to attack positive centres in other molecules or ions.

Hydroxide ions are good nucleophiles, and you may have come across the reaction between a halogenoalkane (also called a haloalkane or alkyl halide) and sodium hydroxide solution. The hydroxide ions replace the halogen atom.

In this case, an alcohol is formed.

Note: You will find the mechanism for this reaction in the mechanism section of this site.

Use the BACK button on your browser to return to this page.

The ethoxide ion behaves in exactly the same way. If you knew the mechanism for the hydroxide ion reaction you could work out exactly what happens in the reaction between a halogenoalkane and ethoxide ion.

Compare this equation with the last one.

The only difference is that where there was a hydrogen atom at the right-hand end of the product molecule, you now have an alkyl group.

Two alkyl (or other hydrocarbon) groups bridged by an oxygen atom is called an ether. This particular one is 1-ethoxypropane or ethyl propyl ether. This reaction is a good way of making ethers in the lab.

Note: There are all sorts of ways of naming ethers. For UK A level purposes, the problem doesn't arise - you almost certainly won't have to name them.

If you have looked at the chemistry of halogenoalkanes, you may be aware that there is a competition between substitution and elimination when they react with hydroxide ions. Exactly the same competition occurs in their reactions with ethoxide ions. Just as the hydroxide ion can act as either a base or a nucleophile, exactly the same is true of alkoxide ions like the ethoxide ion.

You could read about the reactions of halogenoalkanes with hydroxide ions and work out for yourself what is going to happen in the possible elimination reaction if you used sodium ethoxide rather than sodium hydroxide. Because this is getting well beyond UK A level, I haven't given any detail for this anywhere on the site. The whole point about understanding chemistry (and especially mechanisms!) is that you can work things out for yourself when you need to!

تست سریک امونیوم نیترات

این معرف با ترکیباتی که دارای گروه های OH الکی هستند کمپلکس قرمز رنگ تشکیل می دهد. الکل های نوع اول دوم و سوم که کمتر از10 کربن دارند به این تست پاسخ مثبت می دهند. امینو الکل ها به دلیل افزایش PH محیط نتیجه مطلوبی نشان نمی دهند زیرا در این حالت یون سریک به صورت هیدروکسید رسوب می کند. هرچه وزن مولکولی الکل افزایش یابد شدت رنگ کمتر شده و تا حدودی به رنگ قرمز قهوه ای متمایل می شود.

در مورد الکل ها ظهور رنگ قرمز نشانه مثبت بودن واکنش است. این رنگ بسته به نوع الکل طی مدت زمان مشخصی بیرنگ می شود. زمان شپری شدن تا بیرنگ شدن کامل در شتاسایی الکل مورد استفاده قرار می گیرد. مثلا متانول طی هفت ساعت و الیل الکل طی شش دقیقه بیرنگ می شود. ازمون باید در دمای اتاق ( 25 – 20 درجه سانتیگراد ) صورت گیرد زیرا بسیاری از ترکیبات در دماهای بالاتر توسط سریم (IV) اکسید می شود.

روش کار :

اجسام محلول در اب
دریک لوله ازمایش 0.5 میلی لیتر معرف فوق را با 3 میلی لیتر اب مفطر رقیق کرده و کاملا مخلوط کنید. سپس 4 تا 5 قطره از جسم مرد ازمایش را به این محلول اضافه کنید. تغییر رنگ را مورد مشاهده قرار دهید. اگر جسم جامد است بهتر است ابتدا ان را در اب حل کنید و سپس معرف را به ان بیفزایید.

اجسام نامحلول در اب
در لوله ازمایشی 0.5 میلی لیتر معرف و 3 میلی لیتر دی اکسان را مخلوط کنید. اگر رسوبی حاصل شد به ان 3 تا 4 قطره اب مقطر اضافه کنید تا محلول شفاف شود. سپس 4 تا 5 قطره از جسم مورد ازمایش را به ان بیفزایید به تغییر رنگ توجه کنید. اگر جسم جامد بود ابتدا ان را در دی اکسان حل کرده سپس معرف را اضافه کنید.

معرف جونز ( انیدرید کرومیک ̦ کروم تریوکسید )

الکل های دارای هیدروژن در موقعیت الفا نسبت به کربن حامل OH , با این معرف اکسایش می یابد. به طور کلی ترکیباتی که در ان ها گروه هیدروکسیل روی کربنی که حداقل یک هیدروژن دارد استخلاف شده باشد توسط این معرف اکسید می شوند. به عبارت دیگر الکل های نوع اول و دوم تا 27 کربن به این تست پاسخ مثبت می دهند در حالیکه الکل های نوع سوم به این تست پاسخ منفی می دهند.

روش کار :

در یک لوله ازمایش خشک یک میلی لیتر استون خالص بریزید و به ان یک قطره جسم مورد ازمایش اضافه کنید و خوب مخلوط کنید سپس یک قطره معرف به ان بیفزایید. در صورت مثبت بودن تست طی 2 تا 3 ثانیه رسوب سبز متمایل به ابی ظاهر می شود.

توجه : فنل ها و الدهیدها نیز به این تست پاسخ مثبت می دهند.

معرف لوکاس

این معرف عبارت است از مخلوط HCL غلیظ و ZnCl2 خشک. موادی که به اسانی قادرند در موضع کربن حامل گروه هیدروکسیل ویژگی کاتیونی پیدا کنند به این تست پاسخ مثبت دهند. با این ازمایش معمولا نوع الکل مشخص می شود. الکهای حاوی حداکثر تا 6 کربن به این تست پاسخ مثبت می دهند الکل هایی با تعداد کربن بیشتر از 6 عدد در این محیط حل نشده به صورت نامحلول ( دو فاز ) باقی می مانند. مکانیسم واکنش از نوع SN1 است و تولید کربوکاتیون پایدار واکنش را تسریع می کند در نتیجه الکل های نوع سوم سریعتر از الکل های نوع دوم واکنش می دهند در حالی که الکل های نوع اول در حرارت متعارفی قادر به فعل و انفعال نیستند.

رنگ شیری ایجاد شده مربوط به الکیل کلرید به عنوان فاز دوم است. در بین الکل های نوع اول , الیل الکل به دلیل پایداری کاتیون الیل به معرف پاسخ مثبت می دهند.

روش کار :

در یک لوله ازمایش خشک به 4 تا 6 قطره الکل مورد ازمایش 3 میلی لیتر معرف بیفزایید. اگر محیط به سرعت کدر شود. الکل نوع سوم است در غیر این صورت در حمام اب گرم محلول را حرارت دهید. اگر پس از 5 دقیقه محلول کدری تشکیل شده الکل نوع دوم است و در صورت عدم پاسخ مثبت الکل نوع دوم است.

منابع:

http://www.4800.blogfa.com/post-61.aspx

http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/sodium.html

http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/mavara-index.php?page=%d8%a7%d9%84%da%a9%d9%84&SSOReturnPage=Check&Rand=0

http://www.articles.ir/article2419.aspx

+ نوشته شده در شنبه دوم آبان 1388ساعت 11:9 توسط فاطمه ذوالفقاری نژاد , لیلا شوندی |

REACTING ALCOHOLS WITH SODIUM This page describes the reaction between alcohols and metallic sodium, and takes a very brief look at the properties of the alkoxide which is formed. We will look at the reaction between sodium and ethanol as being typical, but you could substitute any other alcohol you wanted to - the reaction would be the same. The reaction between sodium and ethanol Details of the reaction If a small piece of sodium is dropped into some ethanol, it reacts steadily to give off bubbles of hydrogen gas and leaves a colourless solution of sodium ethoxide, CH₃CH₂ONa. Sodium ethoxide is known as an *alkoxide*. If the solution is evaporated carefully to dryness, the sodium ethoxide is left as a white solid. Although at first sight you might think this was something new and complicated, in fact it is exactly the same (apart from being a more gentle reaction) as the reaction between sodium and water - something you have probably known about for years. Compare the two: We normally, of course, write the sodium hydroxide formed as NaOH rather than HONa - but that's the only difference. Sodium ethoxide is just like sodium hydroxide, except that the hydrogen has been replaced by an ethyl group. Sodium hydroxide contains OH^- ions; sodium ethoxide contains CH₃CH₂O^- ions.
	Note: The reason that the ethoxide formula is written with the oxygen on the right unlike the hydroxide ion is simply a matter of clarity. If you write it the other way around, it doesn't immediately look as if it comes from ethanol. You will find the same thing happens when you write formulae for organic salts like sodium ethanoate, for example.
Using the reaction There are two simple uses for this reaction: *To dispose of small amounts of sodium safely* If you spill some sodium on the bench, or have a small amount left over from a reaction, you can't just chuck it in the sink. It tends to react explosively with the water - and comes flying back out at you again! It reacts much more gently with ethanol. Ethanol is therefore used to dissolve small quantities of waste sodium. The solution formed can be washed away without problems (provided you remember that sodium ethoxide is strongly alkaline - see below). *To test for the -OH group in alcohols* Because of the dangers involved in handling sodium, this is not the best test for an alcohol at this level. Because sodium reacts violently with acids to produce a salt and hydrogen, you would first have to be sure that the liquid you were testing was neutral. You would also have to be confident that there was no trace of water present because sodium reacts with the -OH group in water even better than with the one in an alcohol. With those provisos, if you add a tiny piece of sodium to a neutral liquid free of water and get bubbles of hydrogen produced, then the liquid is an alcohol. Some simple reactions of alkoxide ions This is going beyond the demands of UK A level, but you might come across the first example as a part of a bit of practical work. The second example is to reinforce the similarity between sodium ethoxide and sodium hydroxide. Once again we will take the ethoxide ions in sodium ethoxide as typical. Essentially, ethoxide (and other alkoxide) ions behave like hydroxide ions. Ethoxide ions are strongly basic If you add water to sodium ethoxide, it dissolves to give a colourless solution with a high pH - typically pH 14. The solution is strongly alkaline. The reason is that the ethoxide ions remove hydrogen ions from water molecules to produce hydroxide ions. It is these which produce the high pH. Ethoxide ions are good nucleophiles A nucleophile is something which carries a negative or partial negative charge which it uses to attack positive centres in other molecules or ions. Hydroxide ions are good nucleophiles, and you may have come across the reaction between a halogenoalkane (also called a haloalkane or alkyl halide) and sodium hydroxide solution. The hydroxide ions replace the halogen atom. In this case, an alcohol is formed.
	Note: You will find the mechanism for this reaction in the mechanism section of this site. Use the BACK button on your browser to return to this page.
The ethoxide ion behaves in exactly the same way. If you knew the mechanism for the hydroxide ion reaction you could work out exactly what happens in the reaction between a halogenoalkane and ethoxide ion. Compare this equation with the last one. The only difference is that where there was a hydrogen atom at the right-hand end of the product molecule, you now have an alkyl group. Two alkyl (or other hydrocarbon) groups bridged by an oxygen atom is called an *ether*. This particular one is 1-ethoxypropane or ethyl propyl ether. This reaction is a good way of making ethers in the lab.
	Note: There are all sorts of ways of naming ethers. For UK A level purposes, the problem doesn't arise - you almost certainly won't have to name them. If you have looked at the chemistry of halogenoalkanes, you may be aware that there is a competition between substitution and elimination when they react with hydroxide ions. Exactly the same competition occurs in their reactions with ethoxide ions. Just as the hydroxide ion can act as either a base or a nucleophile, exactly the same is true of alkoxide ions like the ethoxide ion. You could read about the reactions of halogenoalkanes with hydroxide ions and work out for yourself what is going to happen in the possible elimination reaction if you used sodium ethoxide rather than sodium hydroxide. Because this is getting well beyond UK A level, I haven't given any detail for this anywhere on the site. The whole point about understanding chemistry (and especially mechanisms!) is that you can work things out for yourself when you need to!